Castelfiorentino si trova in una posizione ottimale che la pone a diretto contatto con le principali città d'arte ma anche con altre località di interesse storico, artistico, paessaggistico e naturalistico della Toscana.

Ecco alcune delle località più famose e facilmente raggiungibili, con le relative distanze:
 
- Certaldo, 8 Km
- San Gimignano, 23 Km
- Vinci, 25 Km
- Volterra, 35 Km
- Firenze, 40 Km (raggiungibile anche in treno)
- Siena, 48 Km (raggiungibile anche in treno)
- Pisa, 50 Km (raggiungibile anche in treno)
- zona del Chianti, circa 50 Km
- Lucca, 55 Km
- Montalcino e la Val D'Orcia circa 100 Km

Per raggiungere il mare:

- La Costa degli Etruschi è raggiungibile in circa 1 ora/1 ora e 30 minuti sia attraverso strade di grande comunicazione sia attraverso strade interne molto panoramiche e divertenti da percorrere anche in moto.

- Viareggio e la Versilia si possono raggiungere in circa 1 ora e 15 minuti, tramite strade di grande comunicazione.